Механизм гидратации алкенов

Что такое гидратация алкенов

Алкены — непредельные или ненасыщенные нециклические углеводороды, характеризующиеся одной двойной связью между атомами углерода С=С.

Гидратация алкенов — процесс присоединения воды, протекающий при наличии минеральных кислот.

Пример

Ярким примером гидратации алкенов является химическая реакция этилена. При соединении с водой в результате данного процесса образуется этиловый спирт.

Осторожно! Если преподаватель обнаружит плагиат в работе, не избежать крупных проблем (вплоть до отчисления). Если нет возможности написать самому, закажите тут.

Как протекает процесс, условия

Несимметричные алкены проявляют химические свойства при гидратации. Процесс протекает по правилу Марковникова.

Правило Марковникова заключается в преимущественном присоединении водорода к максимально гидрогенизированному атому углерода в условиях двойной связи, когда полярные молекулы типа НХ присоединяются к несимметричным алкенам.

Процесс гидратации можно рассмотреть на примере взаимодействия пропилена с водой. В результате такой реакции образуется по большей части пропанол-2. Уравнение представлено на рисунке.

Формула 1
 

Механизм каталитической гидратации

Химическая реакция представляет собой электрофильное присоединение. Каталитическая гидратация алкенов протекает по карбоний-ионному механизму, согласно правилу Марковникова. Необходимым условием является наличие кислых катализаторов. В качестве примера можно представить гидратацию изобутилена в присутствии протона.

Формула выглядит следующим образом:

Формула 2
 

Так как протон выступает в роли катализатора, предполагается его выход из реакционной системы после промежуточных преобразований в изначальном виде. Данный процесс наблюдается в конце гидратации, когда протон отделяется от протонированного спирта и соединяется с анионом кислоты. Результатом гидратации алкенов является образование спиртов.

Получение этилового и изопропилового спиртов

Гидратация, то есть присоединение воды к алкенам, активно применяется в современной химической промышленности. Данный тип химической реакции при наличии минеральных кислот позволяет получить в результате спирты. Большой популярностью пользуются методики гидратации простейших алкенов таких, как этилен и пропилен, для изготовления этилового и изопропилового спиртов.

Формула 3
 

К примеру, такой способ производства этилового спирта с помощью гидратации этилена, который получают во время крекинга нефти, практически основательно заменил технологию брожения. Принцип метода основан на поглощении олефина серной кислотой. В итоге происходит гидролиз алкилсерной кислоты, и выделяется спирт с помощью фракционирования.

Насколько полезной была для вас статья?

Рейтинг: 3.00 (Голосов: 2)

Заметили ошибку?

Выделите текст и нажмите одновременно клавиши «Ctrl» и «Enter»