Окисление спиртов

Что такое спирты

Гидроксисоединениями являются органические вещества с молекулами, содержащими, кроме углеводородной цепи, одну или более гидроксильных групп ОН. Данные соединения классифицируют на две большие категории:

• спирты, в том числе этиловый;
• фенолы.

Рассмотрим первый вид многоатомных веществ под названием спирты.

На рисунке представлено схематичное изображение молекулы самого простого спирта под названием метанол. Можно заметить некоторое сходство строения спиртов и простых эфиров:

Как и водные молекулы, молекулы спирта характеризуются угловым механизмом строением. Для кислородного атома в группе характерно состояние sp^{3}-гибридизации. Соединения отличаются значительно повышенной температурой, при которой они плавятся и кипят, по сравнению с температурными коэффициентами, прогнозируемыми на основе физических свойств, которыми обладают схожие в некоторой степени вещества. В качестве примера представим молекулярные массы и температуры кипения некоторых спиртов:

 Химические свойства соединений зависят от наличия гидроксильной группы и проявляются таким образом:

1. Исходя из полярности гидроксильной группы, допустима гетеролитическая диссоциация, которая наиболее интенсивно проявляется в присутствии сильных оснований. Для спиртов характерны свойства слабых кислот.
2. Кислород обладает высокой электроотрицательностью, что является причиной появления электрофильного углеродного атома, а также способности спиртов вступать в реакции нуклеофильного замещения, которые протекают при воздействии определенных нуклеофилов в среде.
3. Кислородный атом гидроксильной группы обладает нуклеофильным характером, что объясняет возможность для спиртов играть роль нуклеофилов в реакциях замещения и присоединения.
4. Спирты участвуют в окислительных реакциях.

Окисление спиртов оксидом меди

Спирты вступают в химическое взаимодействие с оксидом меди. С целью получить реакцию окисления спиртовые пары требуется пропустить над оксидом меди, который раскален до высокой температуры. Далее альдегид, который получился в результате реакции, улавливают с помощью фуксинсернистой кислоты. Раствор приобретает фиолетовую окраску. В числе продуктов можно наблюдать образование воды. Уравнение реакции имеет следующий вид:

\(CH_{3}-CH_{2}-OH + CuO \rightarrow CH_{3}-CHO + Cu + H_{2}O\)

Синтез альдегидов в процессе окисления первичных спиртов:

При окислении вторичных спиртов получают кетоны:

Окисление кислородом в присутствии катализатора

Если в реакции участвует катализатор, то можно наблюдать окисление первичных и вторичных спиртов с помощью кислорода при повышении температуры с помощью кислорода. В результате такого химического взаимодействия образуются карбонильные соединения. Подобное окисление первичных спиртов приводит к синтезу альдегидов:

Вторичные спирты, окисляясь подобным способом, образуют кетоны:

Жесткое окисление

Третичные спирты обладают повышенной стойкостью к окислительным реакциям. По этой причине окисление подобных соединений можно наблюдать исключительно в жестких условиях. При этом на вещества воздействуют окислители, обладающие сильными свойствами, а реакция протекает в процессе нагрева в течение длительного времени.

Такое химическое взаимодействие сопровождается следующими процессами:

• цепь около группы C–OH разрывается;
• образованные радикалы окисляются до кетонов и карбоновых кислот.

Рассмотрим три вероятных схемы, описывающие реакции окисления 3-метилгексанола-3: