Определение алкенов, химические свойства, способы получения

Содержание:

Содержание

Что такое алкены

Алкены представляют собой непредельные, или ненасыщенные, нециклические углеводороды с молекулами, имеющими единственную двойную связь между углеродными атомами С=С.

Благодаря такому строению, вещества приобретают уникальные свойства. Их почти невозможно найти в природном мире. Наиболее простым представителем алкенов является этилен (С2Н4). Данное органическое соединение играет роль гормона для растительных организмов и формируется в них в малых количествах.

В природе встречается мускалур, который также является алкеном. Другое название цис-трикозен-9. Это половой аттрактант самки домашней мухи под названием Musca domestica.

Осторожно! Если преподаватель обнаружит плагиат в работе, не избежать крупных проблем (вплоть до отчисления). Если нет возможности написать самому, закажите тут.

Если низшие алкены представлены в достаточно большом содержании, то они могут оказывать наркотическое действие. Высшие алкены способны приводить к таким неприятным последствиям, как судороги, оказывают раздражающий эффект на оболочки слизистых, которыми покрыты дыхательные пути.

Наибольшее распространение получили такие алкены, как:

Этилен. Способен вызывать наркоз. Вещество характеризуется раздражающим и мутагенным эффектом.
Пропилен. Также обладает свойством вызывать наркоз, по эффективности является более сильным по сравнению с этиленом. Соединение обладает общетоксическим и мутагенным действием.
Бутен-2. Имеет способность вызывать наркоз и раздражение.

Алкены высоко ценятся в промышленности в качестве сырья для производства химикатов и продукции разного целевого назначения. Например, из этилена изготавливают химические соединения:

винилхлорид;
стирол;
этиленгликоль;
этиленоксид;
этаноламины;
этанол;
диоксан;
дихлорэтан;
уксусный альдегид;
уксусная кислота.

Путем полимеризации этилена, а также его прямых производных, синтезируют следующие виды химической продукции:

полиэтилен;
поливинилацетат;
поливинилхлорид;
каучуки;
смазочные масла.

В современной промышленности применяют попилен. Из данного соединения производят в большей степени полипропилен. Другими продуктами производства являются:

кумол;
окись пропилена;
акрилонитрил;
изопропанол;
глицерин;
масляный альдегид.

Другие алкены также обладают большой ценностью для промышленного сектора. К примеру, из бутиленов производят:

бутадиен;
изопрен;
полиизобутилен;
бутилкаучук;
метилэтилкетон.

Изобутилен используют в качестве сырья в синтезе бутилкаучука, изопрена, трет-бутанола. Соединение необходимо для алкилирования фенолов, что является неотъемлемым этапом синтеза ПАВ. Сополимеры данного вещества с бутенами играют роль модификаторов в процессе изготовления масел и герметизирующих составов. С помощью высших алкенов С10−С18 синтезируют ПАВ и получают высшие спирты.

Гомологический ряд алкенов

Алкены с количеством атомов, превышающим 2 единицы, то есть все, за исключение этилена, обладают изомерами. Изомерия алкенов:

изомерия углеродного скелета;
изомерия расположения двойной связи;
межклассовая изомерия;
геометрическая изомерия.

Пропилен обладает лишь одним изомером под названием циклопропан (C3H6), согласно межклассовой изомерии. Если начинать отсчет с бутилена, то можно заметить существование изомеров, исходя из положения двойной связи, (бутен-1 и бутен-2). Также в этом случае наблюдается изомерия по углеродному скелету (изобутилен или метилпропилен) и геометрические изомеры (цис-бутен-2 и транс-бутен-2). По мере возрастания количества углеродных атомов стремительно увеличивается число изомеров в цепочке.

Строение алкенов

Алкены обладают единственной двойной связью между углеродными атомами. Вещества формируют гомологический ряд и имеют общую формулу.

Формула 1

Формула алкенов:

CnH2n

Углеродные атомы, участвующие в двойной связи, пребывают в состоянии \(sp^{2} \) гибридизации. Они обладают валентным углом, который равен 120°. Самым простым среди алкенов является этилен (C2H4).

Исходя из номенклатуры IUPAC, наименования соединений данного вида формируются на основании соответствующих алканов. При этом меняется суффикс «-ан» на «-ен». Для того чтобы указать расположение двойной связи, принято использовать арабские цифры. В названии углеводородных радикалов, образованных от алкенов, присутствует суффикс «-енил». Тривиальными наименованиями являются: CH2=CH— «винил», CH2=CH—CH2— «аллил».

Этил обладает следующей пространственной структурой:

Исходя из теории гибридизации, образование двойной связи объясняется перекрыванием по линии связи \(С-С sp^{2}\) -гибридных орбиталей углеродных атомов (\(\sigma\)-связь) и перекрыванием сбоку углеродных p-орбиталей (\(\pi-\)связь).

На рисунке изображена схема, согласно которой формируются связи в молекуле этилена:

Запишем электронное строение углеродного атома, который пребывает в состоянии \(sp^{2}\) –гибридизации:

\(C^{{*}}\quad {\frac {\uparrow \downarrow }{1s}}\;{\frac {\uparrow \,}{sp^{2}}}\;{\frac {\uparrow \,}{sp^{2}}}{\frac {\uparrow \,}{sp^{2}}}{\frac {\uparrow \,}{p}}\)

Заметим, что в данном случае каждый из атомов этилена расположен в одной плоскости. Валентный угол, характерный для связи C-H, почти равен 120°. В этом случае центры атомов углерода в молекуле этилена удалены на 0,134 нм. В результате двойная связь имеет меньшую длину по сравнению с С-С.

Физические и химические свойства алкенов

Алкены характеризуются такими температурами плавления и кипения, которые повышаются по мере увеличения молекулярной массы и длины основной углеродной цепи веществ. Если условия соответствуют нормальным, соединения принимают следующие агрегатные состояния:

от C2H4 до C4H8 являются газами;
от пентена C5H10 до гептадецена C17H34 включительно имеют жидкое состояние;
от октадецена C18H36 представляют собой твердые материалы.

Алкены нерастворимы в водной среде. Соединения достаточно просто можно растворить в растворителях органического происхождения. Некоторые физические свойства представлены в таблице:

Физические свойства алкенов — Источник: ru.wikipedia.org

Алкены характеризуются химической активностью. Благодаря имеющейся двойной связи у веществ формируются определенные химические свойства. Наиболее распространенными с участием алкенов являются такие реакции, как электрофильное присоединение и радикальное присоединение.

Процесс нуклеофильного присоединения алкенов можно наблюдать лишь при условии, что в реакции участвует сильный нуклеофил. Подобное химическое взаимодействие не является типичным для данного вида органических соединений. Особенность алкенов заключается в том, что они участвуют в реакциях циклоприсоединения и метатезиса.

Алкены достаточно просто окисляются, гидрируются при наличии сильных восстановителей или водорода. При этом во взаимодействии участвуют катализаторы. Алкены обладают способностью к радикальному замещению.

В реакциях электрофильного присоединения роль атакующей частицы играет электрофил. Алкены вступают в реакции галогенирования. Процесс протекает без инициаторов радикальных реакций. Это характерная реакция электрофильного присоединения, которая осуществляется в среде, состоящей из неполярных инертных растворителей (к примеру,CCl4):

\({\mathsf {R\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH_{2}+Br_{2}}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!CHBr\!\!-\!\!CH_{2}Br}}\)

Общий вид реакций галогенирования представлен на схеме:

Галогеноводороды присоединяются к алкенам в процессе реакции электрофильного присоединения, которая реализуется согласно правилу Марковникова:

В качестве примера можно привести присоединение HBr:

Если имеются перекиси, то реакция присоединения в большей степени протекает против правила Марковникова, то есть наблюдается эффект Хараша:

Гидроборирование является химической реакцией присоединения гидридов бора к алкенам, которая протекает по многоступенчатому механизму. Результат химического взаимодействия представляет собой расщепление гидридов бора в щелочной среде и образование промежуточного циклического активированного комплекса. Реакция протекает против правила Марковникова:

Гидратация представляет собой реакцию, в процессе которой вода присоединяется к алкенам при наличии серной кислоты:

\({\mathsf {R\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH_{2}+H_{2}O}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!CH(OH)\!\!-\!\!CH_{3}}}\)

Алканы присоединяются к алкенам, если в среде имеется кислотный катализатор в виде HF или H2SO4. Температура должна быть низкой, тогда происходит синтез углеводорода, обладающего большей молекулярной массой, востребованный в современной промышленности. Уравнение реакции:

\({\mathsf {R\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH_{2}+R'\!\!-\!\!H}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!CH_{2}R'}}\)

Когда катализатор отсутствует, реакция реализуется согласно свободнорадикальному механизму при нагреве до 500 °C и давлении от 15 до 30 Мпа.

Перечислим другие реакции электрофильного присоединения.

Спирт присоединяется к алкенам, что приводит к образованию простого эфира:

\({\mathsf {R\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH_{2}+R'\!\!-\!\!OH}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!CH(OR')\!\!-\!\!CH_{3}}}\)

Реакция оксимеркурирования-демеркурирования, в результате которой образуются спирты:

\({\mathsf {R\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH_{2}+(CH_{3}COO)_{2}Hg+H_{2}O}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!CH(OH)\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!Hg\!\!-\!\!O\!\!-\!\!C(O)CH_{3}+CH_{3}COOH}}\)

\({\mathsf {R\!\!-\!\!CH(OH)\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!Hg\!\!-\!\!O\!\!-\!\!C(O)CH_{3}+H_{2}}}{\stackrel {NaBH_{4}}{\longrightarrow }}{\mathsf {R\!\!-\!\!CH(OH)\!\!-\!\!CH_{3}+Hg+CH_{3}COOH}}\)

К алкенам присоединяется хлорноватистая кислота, что приводит к образованию хлоргидринов:

\({\mathsf {R\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH_{2}+Cl_{2}+H_{2}O}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!CH(OH)\!\!-\!\!CH_{2}Cl+HCl}}\)

Присоединение хлорангидридов к алкенам сопровождается дальнейшим образованием ненасыщенных кетонов по реакции Кондакова в присутствии катализатора ZnCl2:

\({\mathsf {R\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH_{2}+R'\!\!-\!\!COCl}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!CHCl\!\!-\!\!CH_{2}COR'}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!COR'+HCl}}\)

Существуют условия, при которых происходит гомолитический разрыв связи, например:

нагрев;
облучение;
присутствие свободных радикалов.

В таком случае присоединение к алкенам можно описать радикальным механизмом:

\({\mathsf {R\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH_{2}+HCl}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!CH_{2}Cl\!\!-\!\!CH_{3}}}\)

Здесь выполняется правило Марковникова.

\({\mathsf {R\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH_{2}+COCl_{2}}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!CHCl\!\!-\!\!CH_{2}COCl}}\)

\({\mathsf {R\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH_{2}+CCl_{4}}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!CHCl\!\!-\!\!CH_{2}CCl_{3}}}\)

Изобразим механизм, согласно которому протекает реакция:

Карбены CR2 являются частицами с коротким жизненным циклом и повышенной способностью к реакциям. Данные частицы достаточно просто присоединяются к двойной связи алкенов. Итогом химического взаимодействия является образование производных циклопропана:

Данные реакции характерны не только в случае карбена, но и протекают с его производными:

\({\mathsf {CCl_{2},CBr_{2},C(CN)_{2},C}}\!\!=\!\!{\mathsf {C(CH_{3}),RCOCH}}\)

Реакция Симмонса-Смита реализуется в лабораторных условиях по схеме:

Механизм гидрирования алкенов по реакции Сабатье-Сандеран:

\(\mathsf{R\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!R'+H_2}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!R'}\)

Гидрирование алкенов с помощью водорода протекает при наличии катализаторов. Роль гетерогенных катализаторов в процессе гидрирования играют:

платина;
палладий;
никель.

Если температура среды достаточно высока и составляет выше 400 °C, то можно наблюдать подавление обратимых реакций радикального присоединения. Тогда появляется возможность заместить водородный атом, который пребывает в аллильном положении, не меняя двойную связь:

\({\mathsf {CH_{3}\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH_{2}+Cl_{2}}}\rightarrow {\mathsf {ClCH_{2}\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH_{2}+HCl}}\)

Данное химическое взаимодействие обладает радикальным характером и реализуется так же, как хлорирование алканов.

Возможно два варианта окисления алканов:

разрыв двойной связи;
сохранение углеродного скелета.

Данные результаты определяются условиями течения реакции и тем, какой тип реагентов выбран для окисления.

Рассмотрим случай, когда алкены окисляют неорганическими окислителями. Если условия мягкие, то реакция осуществляется с помощью присоединения по двойной связи пары гидроксильных групп:

\({\mathsf {R\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!R+OsO_{4}+2H_{2}O}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!CH(OH)\!\!-\!\!CH(OH)\!\!-\!\!R+OsO_{2}(OH)_{2}}}\)

Сначала оксид осмия присоединяется к алкену. Далее полученный комплекс испытывает на себе действие восстановителя в виде Zn или NaHSO3, что является причиной его перехода к диолу по Реакции Криге.

Похожий сценарий характерен для реакции в условиях нейтральной или слабощелочной среды. Здесь действие оказывает KMnO4 по реакции Вагнера:

\({\mathsf {3CH_{2}\!\!=\!\!CH_{2}+2KMnO_{4}+4H_{2}O}}\rightarrow {\mathsf {3CH_{2}OH\!\!-\!\!CH_{2}OH+2KOH+2MnO_{2}}}\)

Двойная связь разрывается, если на алкены оказывают воздействие сильные окислители в виде KMnO4 или K2Cr2O7 в среде Н2SO4:

\({\mathsf {R\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!R+[O]}}\rightarrow {\mathsf {2R\!\!-\!\!COOH}}\)

\({\mathsf {R\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!C(R)(R')+[O]}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!COOH+R\!\!-\!\!C(O)\!\!-\!\!R'}}\) (кетон)

В некоторых случаях, например, при окислении алкенов с помощью нитрата (III) таллия, можно наблюдать перегруппировку, согласно такой схеме:

\({\mathsf {R\!\!-\!\!C(R)\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!R+[O]}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!C(O)\!\!-\!\!CH(R)R}}\)

Реакция окисления алкенов протекает при наличии солей палладия. Для примера запишем уравнение реакции окисления этилена с помощью солей палладия, что приводит к образованию ацетальдегида:

\({\mathsf {2CH_{2}\!\!=\!\!CH_{2}+O_{2}}}\rightarrow {\mathsf {2CH_{3}CHO}}\)

Данное химическое взаимодействие реализуется в условиях кислой среды. Это промышленный метод синтеза ацетальдегида. Таким же способом получают ацетон из пропена.

Эпоксидирование представляет собой процесс химического воздействия пероксикарбоновых кислот на алкены, что приводит к образованию эпоксидов, называется реакцией Прилежаева:

С помощью реакции эпоксидирования получают в промышленных масштабах этиленоксид. В качестве окислителя используют воздушный кислород. Реакция осуществляется под давлением при наличии серебряного катализатора. Температурный режим соответствует интервалу от 200 °C до 250 °C.

Озонолиз алкенов чаще всего реализуют в условиях низких температур от −80 °C до −30 °C. При этом используют инертный растворитель, например:

гексан;
тетрахлорметан;
хлороформ;
этилацетат.

Не предусмотрено выделение продуктов реакции озонолиза. Полученные соединения участвуют в других реакциях — таких, как:

гидролиз;
окисление;
восстановление.

Схема реакции озонолиза в мягких условиях:

Озонолиз при жестких условиях протекает следующим образом:

\({\mathsf {R'\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!R''+O_{3}}}\rightarrow {\mathsf {R'\!\!-\!\!COOH+R''\!\!-\!\!COOH+H_{2}O}}\)

Алкены вступают в реакции карбонилирования. Если предусмотрено применение катализатора, температура и давление достаточно высоки, то алкены способны присоединять CO и H2. В результате синтезируются альдегиды:

\({\mathsf {CH_{2}\!\!=\!\!CH_{2}+CO+H_{2}}}\rightarrow {\mathsf {CH_{3}\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!CHO}}\)

Таким же образом реализована реакция CO и H2O, которая сопровождается образованием карбоновых кислот:

\({\mathsf {CH_{2}\!\!=\!\!CH_{2}+CO+H_{2}O}}\rightarrow {\mathsf {CH_{3}\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!COOH}}\)

При замене воды спиртом итогом реакции станет сложный эфир:

\({\mathsf {CH_{2}\!\!=\!\!CH_{2}+CO+C_{2}H_{5}OH}}\rightarrow {\mathsf {CH_{3}\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!COOC_{2}H_{5}}}\)

Возможно несколько механизмов течения реакции полимеризации алкенов:

свободнорадикальный;
катионно-анионный.

В первом случае побочным продуктом реакции является полиэтилен высокого давления:

\({\mathsf {n\ CH_{2}\!\!=\!\!CH_{2}}}\rightarrow {\mathsf {-[-\!CH_{2}\!\!-\!\!CH_{2}\!-]_{n}-}}\)

Роль катализатора при этом играют пероксиды.

Катионно-анионный механизм предусматривает наличие катализаторов кислот и металлорганических соединений. Достоинства данного способа полимеризации заключаются в синтезе стереоселективных полимеров.

Метатезис алкенов является реакцией, при которой происходит обмен атомами при неизменной общей структуре алкена и его двойной связи. Реакция протекает при катализе хлоридом вольфрама \((VI)\):

\({\mathsf {R\!\!-\!\!C\!\!=\!\!C\!\!-\!\!R'+R''\!\!-\!\!C\!=\!\!C\!\!-\!\!R'''}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!C\!\!=\!\!C\!\!-\!\!R''+R'\!\!-\!\!C\!\!=\!\!C\!\!-\!\!R'''}}\)

Идентифицировать алкены можно определенными химическими способами. Наиболее распространенным методом является реакция Вагнера. В процессе можно наблюдать, как раствор перманганата калия в условиях слабощелочной среды теряет свою окраску. Таким образом, алкены окисляются до гликолей.

Вторым известным способом обнаружения алкенов является реакция присоединения. Бромный раствор теряет свою окраску при контакте с четыреххлористым углеродом. При этом не выделяется бромоводород.

Способы получения алкенов

Главным способом синтеза алкенов в промышленности является каталитический и высокотемпературный крекинг углеводородов нефти и природного газа. С целью получения низших алкенов применяют реакцию дегидратации соответствующих спиртов.

В условиях лаборатории используют следующие методики синтеза алкенов:

дегидратация спиртов при наличии сильных минеральных кислот;
дегидрогалогенирование;
дегалогенирование соответствующих галогенпроизводных;
синтез Гофмана;
синтез Чугаева;
синтез Виттига;
синтез Коупа.

Рассмотрим промышленный способ синтеза алкенов под названием дегидрирование. Температурный режим при этом должен соответствовать от 350 °C до 450 °C. Роль катализатора играет Cr2O3, либо алюмомолибденовые и алюмоплатиновые катализаторы. С целью получения транс-алкенов применяют \(MOH/EtOH,\) для цис-производных \(NaNH2/NH3.\)

\({\mathsf {CH_{3}\!\!-\!\!CH_{3}}}\rightarrow {\mathsf {CH_{2}\!\!=\!\!CH_{2}+H_{2}}}\)

\({\mathsf {(CH_{3})_{2}CH\!\!-\!CH_{3}}}\rightarrow {\mathsf {(CH_{3})_{2}C\!\!=\!\!CH_{2}+H_{2}}}\)

Другими способами получения алкенов являются дегидрогалогенирование и дегалогенирование алканов. Например, от дигалогеналканов отщепляют галогены при наличии цинка:

\({\mathsf {R\!\!-\!\!CHCl\!\!-\!\!CH_{2}Cl+Zn}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH_{2}+ZnCl_{2}}}\)

Процесс дегидрогалогенирования протекает в условиях повышенной температуры при воздействии спиртовыми растворами щелочей:

\({\mathsf {R\!\!-\!\!CHBr\!\!-\!\!CH_{3}+C_{2}H_{5}ONa}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH_{2}+NaBr+C_{2}H_{5}OH}}\)

Когда отщепляется галогенводород, получается смесь изомеров. В образованном комплексе преобладает изомер, определенный по правилу Зайцева, то есть протон отщепляется от минимально гидрогенизированного углеродного атома.

Алкены синтезируют путем дегидратации спиртов. При этом соблюдается повышенная температура бани, в реакции присутствуют сильные минеральные кислоты:

\({\mathsf {CH_{3}\!\!-\!\!CH(OH)\!\!-\!\!CH_{3}+H_{2}SO_{4}}}\rightarrow {\mathsf {CH_{3}\!\!-\!\!CH(OSO_{3}H)\!\!-\!\!CH_{3}+H_{2}O}}\)

\({\mathsf {CH_{3}\!\!-\!\!CH(OSO_{3}H)\!\!-\!\!CH_{3}}}\rightarrow {\mathsf {CH_{3}\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH_{2}+H_{2}SO_{4}}}\)

С помощью дегидратирующего реагента под названием реагент Берджесса в практических условиях получают алкены из вторичных и третичных спиртов:

Реализация процесса частичного гидрирования алкинов предусматривает создание особых условий и присутствие катализатора, например, в виде дезактивированного палладия под названием катализатор Линдлара:

\({\mathsf {CH_{3}\!\!-\!\!C}}\!\!\equiv \!\!{\mathsf {C\!\!-\!\!CH_{3}+H_{2}}}\ {\xrightarrow {Pd/Pb(CH_{3}COO)_{2}}}\ {\mathsf {CH_{3}\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!CH_{3}}} (цис-изомер)\)

\({\mathsf {CH_{3}\!\!-\!\!C}}\!\!\equiv \!\!{\mathsf {C\!\!-\!\!CH_{3}+2Na+2NH_{3}}}\rightarrow {\mathsf {CH_{3}\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!CH_{3}}} (транс-изомер) {\mathsf {+2NaNH_{2}}}\)

Алкены можно получать с помощью стереоселективного синтеза, который называют реакцией Виттига. При этом в реакцию вступают карбонильные соединения и алкилиденфосфораны (илиды фосфониевых солей):

\({\mathsf {(C_{6}H_{5})_{3}P+CH_{3}Br}}\rightarrow {\mathsf {[(C_{6}H_{5})_{3}P\!\!-\!\!CH_{3}]Br}}\)

\({\mathsf {[(C_{6}H_{5})_{3}P\!\!-\!\!CH_{3}]Br+C_{6}H_{5}Li}}\rightarrow {\mathsf {(C_{6}H_{5})_{3}P\!\!-\!\!CH_{2}\!\!:+}}{\mathsf {C_{6}H_{6}+LiBr}}\)

\({\mathsf {CH_{3}\!\!-\!\!CO\!\!-\!\!CH_{3}+(C_{6}H_{5})_{3}P\!\!-\!\!CH_{2}\!\!:}}\rightarrow {\mathsf {CH_{3}\!\!-\!\!C(CH_{3})\!\!=\!\!CH_{2}+(C_{6}H_{5})_{3}P\!\!=\!\!O}}\)

Превратить соли фосфония в илиды можно с помощью следующих веществ: