Альдегиды

Что такое альдегиды 

Можно отметить связь между карбонильной группы, которой характеризуются молекулы альдегидов, с одним атомом водорода и одной группой R. Вещества редко можно встретить в природе, как отдельный вид. Альдегиды обладают большим значением для физиологических процессов растительных и животных организмов.

Общая формула альдегидов имеет следующий вид: СнН2nO.
 

В рассматриваемых веществах типа R-CHO карбонильная группа прямо связана с атомом водорода (одним) и группой R (тоже одной). Примеры альдегидов представлены в таблице.

В случае многих альдегидов характерно присутствие специфического запаха. Высшие альдегиды, в том числе непредельные, нашли широкое применение в пищевой и парфюмерной отрасли промышленности. Наименования веществ формулируют, добавляя суффикс «аль» к названию алкана, согласно числу атомов углерода, например:

• метаналь;
• этаналь;
• пропаналь;
• бутаналь;
• пентаналь и другие.

Встречаются молекулярные формулы альдегидов с группой ОН, записанной наоборот, то есть НО. Такая методика позволяет достаточно просто отличать вещества от спиртов. К примеру:

• метаналь — HCHO;
• этаналь — CH3CHO;
• пропаналь — C2H5CHO.

В случае многих альдегидов применяют правильные формулировки. Самыми распространенными являются:

• 1 метаналь — формальдегид;
• 2 этаналь — ацетальдегид.

Классификация альдегидов

Простейшим альдегидом является формальдегид. Вещество обладает молекулой, которая связана с двумя атомами водорода. Все другие примеры альдегидов отличаются тем, что их молекулы обладают связью только с одним атомом водорода. Углерод, который связан с карбонильной группой, может являться частью алкильных или неалькильных групп. Данные группы, в свою очередь, могут относиться к ациклическим, ароматическим или гетероциклическим кольцам.

По строению углеводородного радикала

Исходя из данного критерия, выделяют следующие виды веществ:

• 1 предельные:

• 2 непредельные, например, пропеналь (акролеин):

• 3 ароматические, как бензальдегид или бензойный альдегид:

• 4 алициклические, к примеру, циклогек санкарбальдегид:

В зависимости от числа карбонильных групп

Классификация альдегидов, согласно числу карбонильных групп, представлена на схеме.

Физические и химические свойства, как действуют на живые организмы

Практически для всех альдегидов характерна способность вступать в разные химические реакции, в том числе полимеризацию. При контакте с другими типами молекул вещества преобразуются в так называемые конденсационные полимеры. Полученные материалы нашли широкое применение в производстве пластмассы, их активно используют, как растворители и компоненты парфюмерной продукции. Некоторые виды альдегидов являются участниками физиологических процессов. К примеру, вещества входят в состав:

• витамина А, который важен для зрения;
• пиридоксальфосфата, как одна из форм витамина В6;
• глюкозы и других редуцированных сахаров;
• определенных гормонов синтетического и природного происхождения.

Ключевое отличие альдегидов от углеродов заключается в присутствии у них карбонильной группы. Она отличается полярностью, то есть электроны, которые образуют связь С=0 притягиваются сильнее к кислороду, чем к углероду. В связи с этим, первый из электронов заряжается отрицательно, а второй — положительно.

Альдегиды представляют собой реакционноспособные соединения, которые могут вступать в различные реакции. Наиболее распространены следующие реакции:

• 1 присоединение, согласно карбонильной группе, таким образом, как присоединяются реагенты с типом НХ:

• 2 реакции окисления связи C-H альдегидной группы, что в итоге приводит к образованию карбоновых кислот.

Реакция присоединения альдегидов отличается по механизмам. В результате гидрирования образуются первичные спирты:

При присоединении спиртов получают полуацетали и ацетали:

В том случае, когда наблюдается избыток спирта, при наличии HCl полуацетали трансформируются в ацетали:

Можно рассмотреть два варианта реакции окисления. В первом случае процесс носит название «серебряного зеркала» и протекает следующим образом:

  

В упрощенном виде схему можно записать так:

Данная реакция представляет собой качественную реакцию на альдегидную группу. В процессе эксперимента можно наблюдать, как стенки реакционного сосуда будут покрываться зеркальным налетом металлического серебра.

Другая реакция окисления протекает при контакте с гидроксидом меди (II). Схема процесса:

Рассматриваемая реакция также относится к категории качественных реакций на альдегидную группу. В итоге образуется красный осадок Cu2O.

Окисление формальдегида с помощью различных О-содержащих окислителей в первую очередь приводит к образованию муравьиной кислоты, а затем — Н2СO3(СO2 + Н2O):

Альдегиды вступают в реакции ди-, три- и полимеризации. Альдольная конденсация протекает, таким образом:

Схема тримеризации ацетальдегида:

Полимеризация формальдегида обладает определенными особенностями. В процессе длительного хранения формалина в виде 40% водного раствора формальдегида можно наблюдать полимеризацию, в результате чего образуется белый осадок параформа:

Реакция поликонденсации формальдегида с фенолом протекает, таким образом:

Формальдегид превращается в углеводы в результате следующей реакции:

Каким образом формальдегид взаимодействует с аммиаком, можно наблюдать на схеме в электронном виде:

Температура кипения альдегидов и их плавления гораздо выше у карбонилсодержащих соединений, нежели у просто состоящих из углерода и водорода. Например, при одинаковой молекулярной массе бутан и ацетон достигают состояния кипения неодинаково. Температура для бутана в данном случае составляет 0 градусов, а ацетон кипит при 56 градусах.

Альдегиды растворяются в воде, что отличает их от углеводородов. Данное свойство характерно только для тех веществ, которые обладают менее пятью атомами углерода в молекуле. В том случае, когда углеводородная часть их молекул превышает этот показатель, материал не растворяется водой.

Физические свойства альдегидов:

Где и как используются альдегиды

Благодаря тому, что альдегиды являются одним из ключевых строительных компонентов органической химии, вещества нашли широкое применение в разных сферах хозяйственной деятельности человека. Получают и производят материалы с помощью разных методик:

1. Окисление представляет собой основной способ получения альдегидов. Как правило, спирты, в том числе бензольный, бутиловый, гликолевый, изомасляный, метиловый, салициловый,
   окисляют, что приводит к образованию альдегидов. В процессе первичный спирт пропускают через нагретый катализатор в виде гидроксида меди, либо через аммиачный раствор оксида серебра. Данный способ не применим в условиях небольших лабораторий.
2. Гидроформилирование является еще одним методом, позволяющим получить альдегиды. При этом алкены обрабатывают монооксидом углерода, водородом и катализатором, в основе которого переходный металл.
3. Один из альдегидов в виде ацетальдегида могут получать с помощью реакции взаимодействия ацетилена с водой.

Алкены получают в результате следующей реакции:

Каталитическое окисление первичных спиртов протекает по следующей схеме:

Первичные спирты окисляют разными окислителями:

Реакция каталитического дегидрирования первичных спиртов:

Схема протекания щелочного гидролиза дигалогеналканов, которые содержат атомы галогена у первичного атома углерода:

В процессе гидролиза дигалогеналканов, обладающих атомами галогена у вторичного атома углерода, формируются кетоны:

К особым методам получения формальдегида и ацетальдегида относят реакции из списка:

• каталитическое окисление метана,

• гидратация ацетилена или реакция Кучерова,

Альдегиды нашли широкое применение в разных отраслях промышленности. Соединения этих веществ используют в химии для синтезирования других материалов. К примеру, с помощью формальдегида получают формалин, который незаменим в дублении, консервации и бальзамировании, а также применяется, как фунгицидное и бактериальное средство для обработки растений.

Для альдегидов с высокой молекулярной массой таких, как бензальдегид и фенилацетальдегид, характерен приятных запах, что позволяет использовать их в качестве компонентов парфюмерной продукции.