Как из кислоты или спирта получить кетон

Получение кетонов — зачем это нужно

Представить понятие данных химических веществ возможно, рассмотрев для начала характеристику карбонильных соединений. К данной категории относят материалы органического происхождения, молекулы которых содержат карбонильную группу.

Карбонильные соединения классифицируют на альдегиды и кетоны. Общая химическая формула карбонильных соединений имеет следующий вид:

CnH2nO

Структурная формула кетонов имеет следующий вид:

Гомологический ряд кетонов отличается сложной структурой из-за изомерии. Данную характеристику можно представить в виде таблицы:

К простейшему типу кетонов относится популярное растворяющее вещество – ацетон. Летучая жидкость не имеет окраса и обладает специфическим запахом. Сферы применения ацетона:

• синтез таких материалов, как поликарбонат и полиуретан;
• изготовление эпоксидной смолы;
• производство лаков;
• создание взрывчатых компонентов;
• медицинская промышленность;
• экстракция растительных материалов.

Какими реакциями это возможно

Существует несколько способов получения кетонов. К таким методикам можно отнести:

• каталитическое дегидрирование спиртов;
• пиролиз карбоновых кислот и их солей;
• гидролиз;
• восстановление нитросоединений;
• расщепление гидропероксидов;
• гидратация алкинов;
• ацилирование металлоорганических соединений.

Получение кетонов каталитическим дегидрированием спиртов

 С помощью данной химической реакции получают необходимые соединения. Для образования кетонов используют вторичные спирты. В качестве катализаторов применяют следующие материалы:

• медь;
• серебро;
• хромиты меди;
• оксид цинка и другие.

Как получить кетоны при помощи пиролиза карбоновых кислот и их солей

Данный способ основан на древнем методе Пириа. Процесс представляют собой сухую перегонку кальциевой соли кислоты или смеси кислот. Некоторое время пиролиз карбоновых кислот и их солей был главным способом получения ацетона в промышленных масштабах. Исходя из особенностей строения солей, существует возможность получения симметричных кетонов. Таким примером является использование одинаковых кислотных остатков в кальциевых солях. Также с помощью пиролиза получают несимметричные кетоны. В данном случае необходимо наличие разных кислотных остатков в кальциевых солях. В качестве материалов для химических реакций можно применять любые кислые соединения, за исключением муравьиной кислоты. Процесс заключается в следующем:

• смесь кислот необходимо пропустить над катализатором, к примеру ThО;
• в условиях высокотемпературной среды образуется соль;
• затем протекает реакция пиролиза;
• происходит разложение карбоната тория на ThO и CO₂.

Примеры получения кетонов с помощью пиролиза карбоновых кислот и их солей:

Получение кетонов с помощью гидролиза

С помощью гидролиза вицинальных галогеналканов образуются гликоли. Кетоны являются результатом химической реакции в виде гидролиза геминальных галогенпроизводных УВ. Процесс выглядит следующим образом:

Получение кетонов восстановлением нитросоединений

Данная реакция Дж.У. Нефа открыта в 1894 году. При восстановлении нитросоединений используют разведенные минеральные кислоты. Во время воздействия этих веществ на соли аци-форм вторичных нитросоединений происходит реакция гидролиза, и образуются кетоны.

Получение кетонов расщеплением гидропероксидов

Окисляясь, углеводороды, согласно принципу радикально-цепного механизма, преобразуются в гидропероксиды. Реакция окисления сопровождается высокими температурами и давлением. В таких условиях гидропероксиды распадаются на свободные радикалы. Процесс может несколько отличаться в зависимости от разветвленности гидропероксида. Природа конечного продукта реакции определяется строением гидроперекиси. В результате цепного процесса окисления образуются кетоны.

Получение кетонов гидратацией алкинов

Карбонильные соединения образуются в результате химической реакции с участием солей ртути (II). В этой среде вода присоединяется к алкинам. К примеру, получение ацетона сопровождается гидратацией пропина.

Получение кетонов ацилированием металлоорганических соединений

Получение необходимых химических веществ данного типа может происходить несколькими способами. Наиболее распространенными методами получения кетонов с помощью ацилирования являются:

1. Извлечение кетонов с применением металлоорганических соединений из эфиров и хлорангидридов карбоновых кислот. В результате образуются третичные кетоны.
2. Получение кетонов, используя металлоорганические соединения из амидов. При этом полученные кетоны не могут в дальнейшем преобразоваться в спирты.
3. Образование кетонов с применением металлоорганических соединений из нитрилов. В процессе получаются нестабильные кетимины, которые путем гидролиза переходят в кетоны.
4. Вырабатывание кетонов из карбоновых кислот.