Понятие о простых эфирах: строение, классификация, представители группы

Что такое простые эфиры

Простые эфиры – это органические вещества, которые имеют формулу R-O-R`. Знаками R и R` обозначаются алкильные, арильные или прочие заместители.

Простые эфиры – это бесцветные летучие жидкости, обладающие приятным запахом. Нашли широкое применение как растворители в промышленных предприятиях и лабораториях из-за химической инертности и особых сольватационных свойств.

Физические свойства эфиров

Температура кипения/плавления

Вещества обладают более низким порогом кипения, нежели соответствующие спирты. Это объясняется отсутствием гидроксильного водорода в их составе, тогда как у спиртов он имеется. Благодаря гидроксильному водороду спирт может образовывать водородные связи, тем самым объединяя одну молекулу с другой. Простые эфиры на это не способны. Например, этиловый спирт имеет точку кипения 78,37 градусов по Цельсию, а этиловый эфир – 34,6 градусов.

Перечень температуры кипения/плавления некоторых веществ:

Химическое поведение и свойства

Простые эфиры можно отнести к малореакционноспособной группе органических соединений, так как они проявляются слабоосновные свойства. Расщепляются только некоторые вещества и только при нагревании.

Окисление

Реакция окисления проходит с образованием перекисных соединений, что называется автоокислением. При хранении способны окислятся при помощи кислорода и образовывать перекиси, а именно неустойчивые гидропероксиды и пероксиды. При перегонке простых эфиров особенно важно тщательно отчистить их от перекисей, так как они потенциально способны вызвать взрыв.

Разложение

Расщепляются при температуре до 120-150 градусов по Цельсию с концентрированными бромоводородом или ионоводородом 48% концентрацией.

Эфиры, которые содержат третичную алкильную группу, расщепляются легче.

Способны образовывать карбокатион, если есть третичная алкильная, бензильная или аллильная группа. Реакция происходит по Sn1-механизму в качестве интермедиата. Данные реакции протекают в мягких условиях, кислотным агентом может выступать трифторуксульная кислота.

Синтез

Синтез простых эфиров протекает по реакции Вильямсона. Суть реакции в том, что алкилгалогениды взаимодействуют с алкоголятами щелочных металлов.

Таким образом получаются симметричные и ассиметричные эфиры.

Реакция Вильямсона получила второе рождение после того, как открыли класс краун-эфиров. В них первая цифра означает размер цикла, вторая – число атомов кислорода, участвующих в цикле.

В 1967 году благодаря реакции Вильямсона был получен первый краун-полиэфир, который назывался дибензо-18-краун-6. Реакция происходила между хлорэтиловым эфиром и динатриевой солью пирокатехина.

Восстановление

Реакция восстановления протекает согласно уравнению:

Для результата требуются жесткие условия. Труднее всего реакция протекает с дифениловым эфиром или его производными.

Применение простых эфиров

Среда для проведения синтезов

Циклический эфир и диоксан используют в качестве среды для проведения органических синтезов из-за их способности растворять жиры, воск, масла, эфиры, целлюлозу. По химическим свойствам они похожи на простые эфиры, но в отличие от последних могут бесконечно смешиваться с водой и большим количеством органических растворителей.

Экстрагирование

Диэтиловый эфир применяется для экстрагирования веществ. К таким процессам может относиться извлечение спиртов из водных растворов.

Растворение смол

В качестве растворителей используют диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, диоксан. Диоксан, в свою очередь, имеет большую, чем диэтиловый спирт, способность растворять, кроме того, гигроскопичен и хорошо смешивается с водой. Также может служить как стабилизатор для хранения 1,1,1-трихлорэтана или транспортировки его в емкостях из алюминия.

Компонент топлива

Диэтиловый эфир может применяться в производстве топлива для авиамодельных карбюраторных двигателей.

Наркоз в медицине

В качестве препарата для наркоза используют диэтиловый эфир, который обладает общеанестезирующими свойствами, влияет на нейронные мембраны, способен обездвижить центральную нервную систему, данная реакция полностью обратима. Препарат для наркоза вскрывают непосредственно перед операцией, после хранения более 6 месяцев проверяют на соответствие установленным требованиям.

Выделение урана

Для выделения урана от остальных продуктов используют диизопропиловый эфир.

Производство лекарств, ароматизаторов

В производстве лекарств и туалетной воды используют метилфениловый эфир (анизол) или этилфениловый эфир (фенетол). Благодаря слабой токсичности данные реагенты практически не раздражают кожу.

Представители группы простых эфиров

1. Метилбутиловый эфир.

2. Диэтиловый эфир.

3. Этил-изобутиловый эфир.

4. Диизопропиловый эфир.