Бромирование, йодирование и фторирование метана
Что такое бромирование, йодирование и фторирование метана
Процессы бромирования, фторирования и йодирования метана относятся к химическим реакциям замещения или галогенирования с радикальным механизмом замещения. Процесс реакции протекает или на свету, или при облучении УФ-светом, или при нагревании. Реакция идет поэтапно. На одном этапе замещается один атом углерода в молекуле.
Основными стадиями реакции галогенирования метана являются следующие:
- Инициация цепи: \(Br_{2} \rightarrow Br + Br.\)
- Развитие цепи: \(CH_{2} + Br \rightarrow CH_{3} + HBr; CH_{3} + Br_{2} \rightarrow CH_{3}Br + Br.\)
- Обрыв цепи: \(2Br \rightarrow Br_{2}; Br + CH_{3} \rightarrow CH_{3}Br; CH_{3} + CH_{3} \rightarrow CH_{3}—CH_{3}.\)
Правило Марковникова гласит, что при присоединении галогеноводородов или воды к несимметричным алкенам или алкинам атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному углеродному атому, т. е. к атому углерода, связанному с большим числом атомов водорода. При этом атом галогена или группа —ОН присоединяется к наименее гидрогенизированному.
Осторожно! Если преподаватель обнаружит плагиат в работе, не избежать крупных проблем (вплоть до отчисления). Если нет возможности написать самому, закажите тут.
Название правилу было дано в честь русского химика В.В. Марковникова, сформулировавшего его в 1869 году.
Действие правила Марковникова можно наблюдать на втором этапе галогенизирования метана, когда галоген присоединяется к метильной группе \(CH_{3}\), степень гидрогенизации которой самая низкая.
Бромирование метана, как протекает на свету
Продуктами бромирования метана являются бромметан, бромоводород, четырехбромистый углерод.
По сравнению с хлорированием, процесс протекает не так активно, но остановить начавшуюся реакцию уже нельзя. При бромировании получается смесь из всех возможных продуктов реакции, состав получившейся смеси будет зависеть от изначальных пропорций метана и брома.
Полная схема реакции бромирования метана:
\(CBr_{4}\) здесь — четырехбромистый углерод.
Фторирование метана с помощью \(CoF_{3}\)
Фторировать метан прямой реакцией со фтором нельзя из-за бурной экзотермической реакции. Если не предпринимать дополнительных мер по сдерживанию реакции, то газофазное фторирование может привести к взрыву. Поэтому оно редко применяется.
Куда чаще метан фторируют при помощи смеси фторида кобальта (III) \(CoF_{3}\) и чистого \(F_{2}\) в инертной среде, например, в азоте, при нагреве до \(200–300\circ С\).
Формула реакции выглядит так:
Путем этой реакции получают перфторалканы, использующиеся для разделения изотопов урана-235 и урана-238 в виде летучих гексафторидов 235UF6 и 238UF6, и фторид кобальта (II). Также продуктами реакции фтора и метана являются фреоны, используемые для охлаждения техники.
Йодирование метана
Прямое йодирование метана осуществить практически нереально, потому что реакция идет очень медленно даже при нагреве до \(300–5000\circ С\). Рост цепи, несмотря на то, что ее инициация происходит даже легче, чем при бромировании или фторировании, в этом случае довольно эндотермический процесс, который и тормозит дальнейшие превращения.
Но если добавить к смеси окислитель для связывания HI, то реакция возможна:
\(CH_{3} + I_{3} ---([O])--> CH_{3}I + HI.\)
[O] здесь — окислитель.
Однако проще всего получить йодированный метан путем реакции метанола с трииодидом фосфора. Уравнение реакции в этом случае выглядит так:
\(3CH_{3}OH + PI_{3} \rightarrow 3CH_{3}I + H_{3}PO_{3}.\)
Заметили ошибку?
Выделите текст и нажмите одновременно клавиши «Ctrl» и «Enter»
Нашли ошибку?
Текст с ошибкой:
Расскажите, что не так
